1987年 昭和62年
1月 新宿コマ劇場公演。
4月 東京・普門館で第3回“じゃがいもの会”コンサート、皇太子殿下、美智子妃殿下(当時)の御臨席を賜る
7月 『悲しいけれど』発売。
8月 大阪・梅田コマ劇場公演。
10月 大阪フェスティバルホール、東京・中野サンプラザホールでリサイタル
この年、『悲しいけれど』で日本歌謡大賞放送音楽賞ほかを受賞。
1988年 昭和63年

1月 新宿コマ劇場公演。『挽歌の街から』発売。
4月 長男貴寛誕生。第4回“じゃがいもの会”コンサートを普門館で開催、フランスからサルバトーレ・アダモもゲスト参加。
5月 森進一作曲による『京都去りがたし』発売。
10月 大阪・名古屋・東京でリサイタル開催。
この秋、ヒット・チャート誌『オリジナル・コンフィデンス』20年間のランキング資料が発表され、ランキング登場回数などで森進一が断然首位との結果が公表される。
1989年 平成1年(昭和64年)

1月 『冬の桑港』発売。新宿コマ劇場公演。
2月 昭和天皇大喪の礼に歌手としてただ一人招かれて出席
4月 NHKホールで第5回“じゃがいもの会”コンサート。
6月 次男智寛誕生。森進一作曲による『指輪』で古賀政男記念音楽大賞優秀賞受賞。
7月 『指輪』発売。
8月
 『うさぎ/雨』発売。
10〜11月にかけて、名古屋・東京・大阪でリサイタル。
11月 劇団四季ミュージカル「ユタと不思議な仲間たち」のカバー・ヴァージョン『夢をつづけて』発売。

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